化學(xué)名	Benzeneacetonitrile,α-[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-,(R )-
藥物名稱	Amygdalin
異名（中)	苦杏仁甙
異名（英)	Mandelonitrile-β-gentiobioside,Amygdaloside,Laetrile,VB-17
分子量	457.42
理化性質(zhì)	三水合物為斜方柱狀結(jié)晶(水),熔點(diǎn)200°; 無(wú)水物熔點(diǎn)約有220°,[α]20/D-42°。1g溶于12ml水,900ml乙醇及11ml沸乙醇,易溶于沸水,幾乎不溶于乙醚。UV λMeOHmax nm(ε): 268(179),262(255),257(256),251(198),208(7210); IR λmax cm\-1: 3330,2860,1640,1590,1490,1450,1270,1160,1060,690 。
構(gòu)效關(guān)系
藥化作用	1.鎮(zhèn)咳平喘作用 小量服用杏仁,其所含扁桃甙在體內(nèi)慢慢分解,逐漸產(chǎn)生微量氫氰酸,能輕度抑制呼吸中樞,而起鎮(zhèn)咳、平喘作用。 2.對(duì)消化系統(tǒng)的作用 扁桃甙被酶水解產(chǎn)生的苯甲醛在體外,以及在健康者或潰瘍病者體內(nèi),均能抑制胃蛋白酶的消化功能。 3.抗腫瘤作用 扁桃甙、氫氰酸、苯甲醛體外實(shí)驗(yàn)證明均有微弱的抗癌作用。若氫氰酸加苯甲醛,扁桃甙加β-葡萄糖甙酶能明顯提高抗癌效力。大鼠接種W-256癌肉瘤5d后,用扁桃甙等進(jìn)行治療。結(jié)果,對(duì)照組平均生存期為23d,扁桃甙組為33d,扁桃甙加β-葡萄糖甙酶組為41d。幼年大鼠長(zhǎng)期吸入氫氰酸蒸氣,能使體重增長(zhǎng)停止,并能延緩移植性大鼠Jensen肉瘤的生長(zhǎng),且使腫瘤退化,但其有效量接近于致死量。給小鼠自由攝食苦杏仁,可抑制艾氏腹水癌生長(zhǎng),并使生存期延長(zhǎng)。癌細(xì)胞無(wú)氧酵解占優(yōu)勢(shì),最終產(chǎn)物為乳酸,偏酸性環(huán)境有利于提高β-葡萄糖甙酶的活性,促使扁桃甙在癌細(xì)胞中水解出較多的氫氰酸和苯甲醛,而發(fā)近更大的抗癌作用。此外,癌細(xì)胞內(nèi)硫氰化酶(Rhodanase)較正常細(xì)胞少,因此對(duì)氫氰酸的解毒能力弱。故扁桃甙對(duì)腫瘤有一定的選擇性作用。 4.對(duì)應(yīng)激狀態(tài)下小鼠腹腔巨噬細(xì)胞吞噬功能的影響 無(wú)論在安靜、饑餓,還是在冷凍狀態(tài)下,扁桃甙均能顯著增強(qiáng)小鼠腹腔巨噬細(xì)胞的吞噬功能,與同劑量的蒸餾水對(duì)照組相比,吞噬百分率和吞噬指數(shù)經(jīng)t檢驗(yàn),P均小于0.01。 5.其他作用 1/20最小致死量的氫氰酸靜脈注射能短暫而強(qiáng)烈的興奮呼吸中樞。直接涂于正常皮膚,有局部麻(如止癢等)作用。 6.體內(nèi)過(guò)程 給家兔快速靜脈注身扁桃甙500mg/kg后,用2,4-二硝基苯肼法測(cè)定血藥尿藥物濃度,繪制出濃度-時(shí)間曲線,結(jié)果得出生物半衰期α1/2(分布相)=3.4min;β1/2(消除相)=4.95min;在48h內(nèi)家兔尿中排匯量為注入劑量的71.4%。在劑量相同的條件下,非胃腸道給藥(靜注)較胃腸道給藥安全得多。
毒性	扁桃甙的LD50(g/kg):沁鼠靜注為25,腹腔注射為8。LD80(g/kg):大鼠口服為0.6。最大耐受量(g/kg):小鼠、兔、犬靜注和肌注均為3;口服均為0.075。人靜注為5g(約0.07g/kg)可致死。扁桃甙口服易在胃腸道分解出氫氰酸,故毒性比靜注大40倍左右。
臨床	1.用于治療癌癥 2.用于再生障礙性貧血
不良反應(yīng)	誤服過(guò)量杏仁,在體內(nèi)分解出氫氰酸而導(dǎo)致中毒,表現(xiàn)有眩暈、頭痛、呼吸急促、嘔吐、心悸、紫紺、昏迷、驚厥等,如急救不當(dāng),可導(dǎo)致死亡。急救主要用亞硝酸鹽和硫代硫酸鈉。先給亞硝酸鹽使血紅蛋白形成高鐵血紅蛋白,后者與細(xì)胞色素氧化酶競(jìng)爭(zhēng)氰基,形成氰化高鐵血紅蛋白,從而使細(xì)胞色素氧化酶恢復(fù)活性。隨后,給予硫代硫酸鈉,在硫氰化酶的影響下,與氰化物發(fā)生反應(yīng),形成一種相對(duì)無(wú)毒的硫氰酸鹽,迅速由尿排出。
成分分類
用途分類
來(lái)源	薔薇科植物桃 Prunus persica (L.) Batsch.種子巴旦杏 P.amygdalus Batsch.種子杏 P.armeniaca L.種子李 P.salicina lindl.種子梅 P.mume (Sieb.) Sieb.et Zucc.種子仁英國(guó)山楂 Crataegus oxyacantha Linn.天山花楸 Sorbus tianschanica Rupr.樹(shù)枝 枇杷 Eriobotrya japonica (Thunb.) Lindl.種子 榅桲 Cydonia oblonga Mill.果實(shí)。
化學(xué)號(hào)	29883-15-6
參考文獻(xiàn)	1.《植物藥有效成分手冊(cè)》人民衛(wèi)生出版社1986 2.《中藥有效成分藥理與應(yīng)用》
分子式	C20H27NO11